東京夜空很深藍，活在東京這個繁忙城市的人，靈魂原來頗憂鬱，每日街上會見到低頭族千篇一律在等車㩒電話、夢想成名的街頭歌手，到處唱著為東京加油的歌，沒有半個人有時間停下腳步聆聽，人們仍在恐懼地震重來。沉鬱的東京，連談戀愛也沒有心情。
這便是電影《東京夜空最深藍》開場呈現的景象，男、女主角都是典型頽廢青年，辛苦工作沒什麼夢想。女主角美香（石橋靜河飾）尤其看世界很灰，日間做護士，經常面對生死，晚上在酒吧做兼職，認為男人約會都是為了「上她」，她不相信愛情。為逃避現實，她愛上夜晚騎單車去酒吧的一段路，但認為愛上這個城市，等如自殺。嚴格來說，自美香認為母親自殺離棄她的一刻開始，她便不相信愛。
男主角慎二（池松壯亮飾）是左眼失明的地盤工人，他的人生是應付帳單及活在動盪的世界之中，他靠囉唆別人獲得安全感，他只看到半邊世界，而美香只肯看半邊世界，二人看法相似，看到飛船認為是不祥預兆。在千幾萬人口的東京，他們卻徧徧遇上。
慎二和美香的邂逅，不是80年代《東京愛情故事》木村拓哉和松隆子那種都市浪漫愛情故事。剛好相反，兩個人跟這個城市格格不入，灰爆的美香，經歴被前度拋棄，正追求她的智之猝死，認為戀愛是「前度男友跟前度女友在一起」。慎二是名符其實的「獨男」，收入僅够付帳單，從不敢追女仔，放工偶爾到居酒屋看書，好像不是活在這個城市。不過，經歷隣居阿伯失救死亡及同事猝死，他明白愛情要及時把握，勇敢地向美香表白，美香最終讓慎二進入她的世界。
兩個頽廢青年走在一起，卻出奇的浪漫，他們連手也沒拖過，但當慎二在美香家鄕騎單車載她返家時，一句「我會承擔你的一切」來得非常有力，慎二十分用力地踩單車，場面令人感動。愛情果然有魔力，當慎二和美香兩個枯萎的生命得到滋潤之後，連悲觀想法也改變，所看見的東西變成好兆頭。
《東京夜空最深藍》由日本金獎導演石井裕也執導，電影改編自詩人最果夕七的詩集。因此電影中有不少文藝對白，再加上石井裕也的實驗式拍攝手法，偶然更穿插兩場動漫畫，充滿幻想空間。唯一缺點是電影節奏不統一，東京的場口，不少搖晃及短鏡頭，反映城市不安的感覺，回到美香家鄕，運用較多長鏡頭，令節奏放慢，整體而言，有些場囗銜接得不自然，但導演大膽嘗試新風格的做法，仍為他贏得《日本第9屆Tama 映畫賞》最佳電影獎。